上海
串聯(lián)化學(xué)是有機(jī)合成中一類強(qiáng)有力的合成策略，在單一反應(yīng)條件下可連續(xù)發(fā)生多步成鍵反應(yīng)，無需分離中間體。串聯(lián)化學(xué)具備諸多優(yōu)勢，包括提升原子經(jīng)濟(jì)性、縮短反應(yīng)時間、簡化純化步驟以及減少溶劑用量，這些特點(diǎn)共同實(shí)現(xiàn)了操作簡便性與合成可持續(xù)性的優(yōu)化。串聯(lián)反應(yīng)固有的高效性，使其成為從簡單原料快速構(gòu)建復(fù)雜分子骨架的理想方法，因此在生物活性分子、藥物、功能材料及各類精細(xì)化學(xué)品的合成中愈發(fā)具有重要價值。近年來，電化學(xué)方法成為串聯(lián)反應(yīng)極具吸引力的研究平臺，其以電子作為無痕試劑，可實(shí)現(xiàn)氧化還原過程的精準(zhǔn)調(diào)控，能夠?qū)⒍嗖睫D(zhuǎn)化整合至單一操作中，且反應(yīng)條件通常溫和、環(huán)境友好。鑒于綠色化學(xué)理念的社會重要性，發(fā)展可持續(xù)的合成方法是現(xiàn)代化學(xué)的核心目標(biāo)。
酰胺基團(tuán)與鹵素原子廣泛存在于化學(xué)與生物體系中，在有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)領(lǐng)域均具有重要意義。因此，人們迫切需要在溫和、資源高效的條件下實(shí)現(xiàn)酰胺鍵構(gòu)建與選擇性鹵化的高效合成方法。傳統(tǒng)方法通常需要分步反應(yīng)、活化試劑、催化劑或苛刻的反應(yīng)條件，限制了反應(yīng)的規(guī)?；瘧?yīng)用與可持續(xù)性。
為解決上述難題，Oscar Verho團(tuán)隊(duì)開發(fā)了一種新型電化學(xué)串聯(lián)合成方法，將酰胺鍵構(gòu)建與電誘導(dǎo)碳–氫鍵鹵化反應(yīng)整合至單一反應(yīng)過程中，該方法具有原子經(jīng)濟(jì)性高、環(huán)境友好的特點(diǎn)。此策略無需添加助劑或共試劑，即可簡潔高效地合成鹵代 N - 芳基酰胺、氨基甲酸酯與脲類化合物。該方法的普適性與穩(wěn)定性通過 145 余個實(shí)例得到驗(yàn)證，底物涵蓋結(jié)構(gòu)復(fù)雜、官能團(tuán)密集的分子骨架以及藥物相關(guān)化合物，同時成功實(shí)現(xiàn)了放大反應(yīng)。
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.9028210
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