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鈀催化的C-O鍵形成反應(yīng)條件和C-N形成反應(yīng)（）類似，此反應(yīng)也可歸到Buchwald反應(yīng)中 。 在Pd/富電子膦配體催化下，酚，伯醇和仲醇都可以和芳鹵或烯基鹵代物反應(yīng)。分子內(nèi)和分子間都可以進(jìn)行。特殊情況下叔醇也可以進(jìn)行此反應(yīng)。此反應(yīng)應(yīng)用不是很廣，在Buchwald反應(yīng)中， 芳胺和酚同時存在時， 鈀催化條件下， 優(yōu)先 和 芳胺反應(yīng) ，銅催化 條件下優(yōu)先和酚反應(yīng)，因此C-O鍵形成效果更好。此反應(yīng)一個很重要的應(yīng)用是可以通過芳基鹵代物直接制備酚，原始的條件下，通常需要強(qiáng)堿條件，2017年P(guān)atrick S.和Kevin M. 報道了在Pd/RockPhos催化條件下，芳基鹵代物和苯甲醛肟在弱堿條件下就可以直接制備苯酚，而且在仲胺，酰胺，苯胺，酚，羥基等基團(tuán)存在下都有很好的選擇性【Angew. Chem. Int. Ed.2017, 56, 4478-4482 】。 2020年上海有機(jī)所Dong-Hui Wang團(tuán)隊(duì)報道了直接利用硼酸和芳基鹵代物在相對溫和條件下就可以直接制備得到酚【 Org. Lett.2020, 22, 8470–8474】。

反應(yīng)機(jī)理

與類似。

反應(yīng)實(shí)例

【J. Am. Chem. Soc.,1996, 118, 10333-10334】

【J. Am. Chem. Soc.,1999, 121, 3224-3225】

【J. Am. Chem. Soc.,2005, 127, 8146-8149】

【J. Am. Chem. Soc.,1996, 118, 10333-10334】

此條件下KOH也可以進(jìn)行偶聯(lián)。

【J. Am. Chem. Soc.,2006, 128, 10694-10695】

【Angew. Chem. Int. Ed.2017, 56, 4478-4482】

【Org. Lett.2020, 22, 8470–8474】

相關(guān)反應(yīng)