余男在學校大四的時候，碰上王全安來挑《月蝕》的女主角。他一眼看中了她身上那股子野性勁兒，直接就把角色定了。1999年電影開拍，兩人天天鉆在劇組里磨細節(jié)，從劇本到鏡頭走位，聊得越來越投機。拍完這部戲后，關系就自然而然近了，很快就住到了一塊兒。

這一住就是十二年，從世紀末一直到2011年。那些年里，余男成了王全安電影里的固定搭檔。2004年《驚蟄》上映，她演的關二妹把陜北女人的韌勁兒拿捏得特別到位，那一年拿了金雞獎最佳女主角，還囊括了好幾個國內重要獎項。

2006年《圖雅的婚事》更是一炮打響，影片在柏林電影節(jié)拿下金熊獎，她也憑這個角色拿了華語傳媒大獎和芝加哥電影節(jié)的最佳女主角。圈里人當時都覺得這對兒是工作上最默契的組合，生活里也過得挺穩(wěn)。

余男為了這些角色花的功夫可不少。拍《圖雅的婚事》前，她專門去內蒙古草原待了幾個月，跟牧民一起生活，學騎馬學蒙語，皮膚曬得黑黑的，回來后整個人氣質都變了。電影上映后好評如潮，中國電影在國際上又多了一份分量。

她自己也通過這些作品慢慢在業(yè)內站穩(wěn)了腳跟。那時候的她，事業(yè)和感情看起來都挺順的，王全安的電影幾乎每部都有她，兩個人一起打磨出來的東西越來越有影響力。余男在北影讀書時就沒閑著，接些廣告，炒炒股票，早早攢了點本錢。

2008年金融危機的時候，大家都縮著，她反倒在北京和上海核心地段買了幾套房子，合同簽得仔細，這些年下來增值不少。后來她還自己弄了個影視公司，從制作到版權運營都管，生意做得有模有樣。

可十二年的同居生活，在2011年突然就斷了。王全安當時在籌備《白鹿原》，之前說好讓余男演田小娥，結果臨到開機換成了張雨綺，他自己也跟張雨綺走到了一起。

余男沒在公開場合多說什么，就這么把這段關系畫上了句號。分手后她把心思全轉到工作上，沒糾纏沒鬧騰，就靠自己一步步往前走。

分手沒多久，2012年余男接了管虎的《殺生》，跟黃渤搭檔演對手戲。她演的馬寡婦是個壓抑了大半輩子的角色，遇到黃渤演的牛結實后，那股子藏在心里的火才冒出來。片子里有場吻戲拍得特別有味道，余男入戲深，整個人完全沉在角色情緒里。

黃渤作為老戲骨，本來經驗豐富，可當時被她這股投入勁兒弄得有點招架不住，臉紅到脖子根，結束后還撓頭笑場。事后黃渤在采訪里提起來，說余男演戲太專業(yè)，把他都帶進去了。這事兒后來在圈里傳開，大家都說她對表演的認真勁兒不是擺設。

2010年她還演了《無人區(qū)》里的舞女，為了這個角色專門去發(fā)廊體驗生活，觀察服務員的動作細節(jié)，回來后全用在表演上。2014年《智取威虎山》，她演匪首夫人，動作戲不少，在雪地里練槍法，手凍得不行也堅持下來。

2015年《戰(zhàn)狼》里演龍小云，劇組經費緊張，她幾乎零片酬出演，跟吳京他們一樣在荒山野嶺摸爬滾打，動作戲全自己上，身上青紫了好幾塊也沒喊過苦。那一年《戰(zhàn)狼》票房大賣，她這個角色也讓觀眾記住了，中國動作片里多了一個硬朗的女兵形象。

這些年余男的戲路越走越寬。2013年她去好萊塢拍《敢死隊2》，演麥琪，跟史泰龍他們一起飆戲。片場在國外，她每天練英語臺詞，練格斗動作，手臂被護具磨出印子也照練不誤。

回國后她繼續(xù)挑不同類型的角色，2025年友情客串《藏海傳》，戲份不多但每個鏡頭都走到位。同年8月《目之所及》里演周密，角色復雜難啃，她在片場反復琢磨臺詞和動作，把人物的層次感演得特別足。

中國電影這些年能走向國際，余男這樣的演員功不可沒，她用實力證明了東方女演員在硬漢戲里的存在感。

余男的事業(yè)從來不是靠依附誰，她自己手里攥著主動權。還在北影的時候就愛折騰，接活兒掙錢，炒股票買房，2008年那波危機讓她撿了不少實惠的房產，現在這些資產增值不少。

2024年12月16日，48歲的她在上海嘉人盛典紅毯上露面，穿得簡單利落。主持人問她最近在忙啥，她就笑著說去度了個假，順便結了個婚，然后感受一下家庭主婦的生活，回來繼續(xù)工作。

語氣輕描淡寫，像聊家常一樣，沒大張旗鼓發(fā)消息，也沒鋪天蓋地的通稿。圈里人看她現在這樣，都覺得這才是真把日子過明白了。以前的感情沒把她拖住，外界的閑話也沒影響她，現在她拍戲還是那股死磕的勁頭，生活上也舒舒服服的，由自己說了算。