【英文名稱】Tri-butylstannane

【分子式】 C12H28Sn

【分子量】 291.11

【CAS號(hào)】 688-73-3

【縮寫(xiě)和別名】Bu?SnH，TBTH

【物理性質(zhì)】無(wú)色透明液體，bp 80 ℃/0.4 mmHg(53.33 Pa)，d 1.082 g/cm3，易溶于有機(jī)溶劑。

【制備和商品】國(guó)際大型試劑公司有銷售，商品試劑約 97% 純度，主要雜質(zhì)是氧化產(chǎn)物 (Bu?Sn)?O。

【注意事項(xiàng)】 錫化合物一般有劇毒性，須在棕色瓶中避光密封保存，在通風(fēng)櫥中操作和使用。

Bu?SnH 是自由基 Bu?Sn? 最主要的來(lái)源。通過(guò)產(chǎn)生 Bu?Sn? 自由基，進(jìn)而引發(fā)碳自由基形成。因此，Bu?SnH 可以作為氫自由基的供體，也能發(fā)生烯烴、炔烴和羰基化合物的錫烷基化以及炔丙基和烯丙基硫化物的脫硫錫化。另外，該試劑也可以作為烯丙基錫烷 SN2 反應(yīng)的催化劑、參與自由基擴(kuò)環(huán)反應(yīng)、促進(jìn)酰氯選擇性地還原為醛。

化學(xué)選擇性地用氫原子取代鹵原子（除了氟）是 Bu?SnH 在合成中的主要用途（脫鹵化）。使用芳香鹵化物，TBTH 也可以選擇性地用氫原子代替鹵原子

用 Bu?SnH 處理仲醇的硫羰基衍生物可以有效地去氧化。在此條件下，許多其它官能團(tuán)能夠保持穩(wěn)定，例如：胺、醇、羰基、環(huán)氧化合物、對(duì)甲苯磺酸等。

用 Bu?SnH 處理硫羰基咪唑和硫羰基酯，可以很高產(chǎn)率地得到相應(yīng)的烷烴。

在 Bu?SnH 存在下，可以通過(guò)光解或熱解發(fā)生脫羧反應(yīng)。這種方法適用于多種脂肪族羧酸底物，也可用于異腈、異硫腈和硝基化合物進(jìn)行 C-N 鍵的均裂。

在 AIBN 的存在下，Bu?SnH 能夠還原伯和仲硫醇、硫化物（含有至少一個(gè)穩(wěn)定自由基的官能團(tuán)，例如：α-羰基、α-硫、芐基、叔丁基）和硫酮成為相應(yīng)的碳?xì)浠衔?。Se-C 和 Te-C 鍵也能夠被氫化錫斷裂。因?yàn)?Ph-S 和 Ph-Se 鍵很難被切斷，所以硫苯和硒苯衍生物是最廣泛使用的 C-C 鍵生成反應(yīng)的自由基前體。根據(jù)反應(yīng)條件不同，硒苯酯生成醛或非碳水化合物。

利用硫咪唑中間體進(jìn)行自由基產(chǎn)生和環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)的反應(yīng)，是經(jīng)典的 的一種改良方法。

當(dāng)反應(yīng)底物濃度較高時(shí)，Bu?SnH 也可以促進(jìn)分子間的加成反應(yīng)，并且有許多合成方面的應(yīng)用。烯烴和炔烴的錫烷化反應(yīng)可以在熱引發(fā)或超聲引發(fā)的條件下進(jìn)行。

摘自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——還原反應(yīng)試劑》，胡躍飛主編。