tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methane通常被叫做Bredereck試劑、該試劑用于羰基的α-烯次甲基胺基化反應(yīng)。

基本文獻(xiàn)

• Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehner, W.; Horn, P.;Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieshaber, P. Chem. Ber.1968, 101, 41.

• Kantlehner, W.; Speh, P. Chem. Ber.1972, 105, 1340.

• Kantlehner, W.; Prakt. J. Chem. Chem.-Ztg.1995, 337, 418.

反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)體系中生成了關(guān)鍵的強堿性的tBuO-,拔去酸性相對較高的羰基α-H, 從而實現(xiàn)methylene化反應(yīng)。

反應(yīng)實例

吲哚合成

實驗步驟

基本上該反應(yīng)在THF或二氧六環(huán)這類醚類溶液中加熱進(jìn)行反應(yīng)即可。

參考文獻(xiàn)

• Trost, B. M.; Preckel, M. J. Am. Chem. Soc.1973, 95, 7862. DOI: 10.1021/ja00804a051

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• Vors, J.-P.; J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1043

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• Csihony, S. et al., Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1081. DOI: 10.1002/adsc.200404097

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