【英文名稱】N-Chlorosuccinimide

【分子式】 C4H4ClNO2

【分子量】133.53

【CA登錄號(hào)】[128-09-6]

【縮寫(xiě)和別名】NCS

【物理性質(zhì)】 白色粉末或晶體，mp 144~146oC，溶于水，微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸，不溶于醚類。

【制備和商品】該試劑已形成商品化，各試劑公司均有銷售。

【注意事項(xiàng)】該試劑對(duì)濕氣敏感，應(yīng)保存在干燥器中。使用過(guò)程中，應(yīng)避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風(fēng)性能良好的通風(fēng)櫥中操作。

N-氯代丁二酰亞胺(NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑，常用于硫化物、砜和酮的氯化，也可用來(lái)合成N-氯化胺。

羰基化合物的 α-位氯化反應(yīng)

NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1)[1~3]。

如果在手性催化劑的存在下，NCS可在羰基化合物的α-位發(fā)生不對(duì)稱氯化 (式2)[4,5]。

亞砜的催化還原

在 NCS 的催化下，亞砜能夠被還原為硫醚類化合物 (式3)[6]。

氧化反應(yīng)

NCS也可作為氧化劑，將不飽和鍵轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的飽和鍵，如烯醇酯在NCS的氧化作用下發(fā)生氰化反應(yīng)，生成飽和氰化胺 (式4)[7]。

芳香化合物的氯化

NCS 可使芳香型化合物 (式5)[8]、噻吩類化合物 (式6)[9] 和氮雜

環(huán)化合物氯化 (式7)[10,11]。

N-氯代氨基化合物的合成

在 NCS 作用下，二級(jí)胺可轉(zhuǎn)化為N-氯代氨基化合物(式8)[12]。

醇羥基的氯化

NCS 除了可使胺發(fā)生N-氯化反應(yīng)以外，還可與醇類化合物在羥基部位

發(fā)生氯化。在手性催化劑的存在下，NCS可以選擇性地與某一構(gòu)型的手性醇反應(yīng)，從而實(shí)現(xiàn)醇的拆分 (式9)[13]。

與烯烴的反應(yīng)

在催化劑如PhSeCl 的作用下，NCS也可將烯烴進(jìn)行氯化，該反應(yīng)經(jīng)歷

親電加成得到氯化物后，催化劑復(fù)原即得到最終產(chǎn)物 (式10)[14]。

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內(nèi)容轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著