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Koser試劑：羥基（對甲苯磺酰氧基）碘苯， Hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB)。此試劑最早由Neiland和Karele在1970年制備得到【J. Org. Chem.USSR1970, 6, 885】，在1976年Koser對確定了此試劑的結(jié)構(gòu)，并對其進(jìn)行系統(tǒng)研究，此試劑被命名為Koser試劑。HTIB可以對各種化合物進(jìn)行OTs化。例如，由酮制備α-對甲苯磺酰氧基酮，對烯進(jìn)行順式加成得到1,2-對甲苯磺酰氧基烷烴。
可以由碘苯很方便的制備Koser試劑及其衍生物：

【E. A. Merritt, V. M. T. Carneiro, L. F. Silva Jr., B. Olofsson, J. Org. Chem., 2010, 75, 7416-7419.54.】

最新文獻(xiàn)

由酮，mCPBA和對甲苯磺酸在催化量的碘苯存在下高產(chǎn)率制備α-對甲苯磺酰氧基酮。

Typical Procedure for PhI-Catalyzed a-Tosyloxylation of Ketones with MCPBA and PTSA

To a solution of acetophenone (120 mg, 1 mmol) in MeCN (5 mL) were added iodobenzene (20 mg, 0.1 mmol), PTSA monohydrate (209 mg, 1.1 mmol) and MCPBA (65% purity, 292 mg, 1.1 mmol). The mixture was stirred for 5 h at 50 °C under an Ar atmosphere. After the reaction, the reaction mixture was poured into sat. aq NaHCO3 solution and extracted with CHCl3 (3 × 30 mL). The organic layer was dried over Na2SO4. After removal of the solvent under reduced pressure, a-tosyloxyacetophenone was obtained in an almost pure state. If necessary, the residue was purified by short column chromatography (eluent: hexane–EtOAc, 3:1) to give pure a-tosyloxyacetophenone in 85% (247 mg) yield.

反應(yīng)機(jī)理：

【Y. Yamamoto, H. Togo, Synlett, 2006, 798-800.】

酮，MCPBA,，PTSA?H2O，催化量的碘和叔丁基苯在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合溶劑中反應(yīng)可以得到各種α-對甲苯磺酰氧基酮。在反應(yīng)中先反應(yīng)得到對叔丁基碘苯，然后其和MCPBA ，PTSA?H2O反應(yīng)得到Koser試劑4-叔丁基-1-[(羥基)(對甲苯磺酰氧基)碘基]苯。

【A. Tanaka, K. Moriyama, H. Togo, Synlett, 2011, 1853-1854.】

利用高價(jià)碘試劑對硫脲進(jìn)行脫硫化氫是一種高效方便地制備相應(yīng)的對稱或不對稱的碳二酰亞胺的方法。此方法氧化制備碳二酰亞胺產(chǎn)率高，選擇性也很高。

【C. Zhu, D. Xu, Y. Wei, Synthesis, 2011, 711-714.】

聚{[4-(羥基)(對甲苯磺酰氧基)碘基]苯乙烯} 是一種高效地由炔烴和碘，NBS或NCS制備1-鹵-2-對甲苯磺酰氧基烯烴的試劑。此種聚合物可以再生，并能重復(fù)利用。
【J.-M. Chen, X. Huang, Synthesis, 2004, 1557-1558.】

將烯醇酯氧化為相應(yīng)的α-對甲苯磺酰氧基酮

【B. Basdevant, C. Y. Legault, J. Org. Chem., 2015, 80, 6897-6902.】

【A. Jobin-Des Lauriers, C. Y. Legault, Org. Lett., 2016, 18, 108-111.】

【 J. Org. Chem., 2019, 84, 10136-10144】

編譯自 Organic Chemistry Portal：https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/kosers-reagent.shtm