彼時(shí)楚國(guó)官場(chǎng)黑暗，貴族勢(shì)力壟斷仕途，像他這樣出身普通的平民，根本沒(méi)有嶄露頭角的機(jī)會(huì)。于是，他與文種一同商議，認(rèn)為不妨前往越國(guó)，或許能在那里謀得一番事業(yè)。文種是他的摯友，二人想法一拍即合，遂毅然前往越國(guó)。

抵達(dá)越國(guó)后，范蠡很快便得到越王勾踐的賞識(shí)，被封為大夫。勾踐乃越國(guó)君主，公元前496年，其父允常剛辭世，吳王闔閭便趁機(jī)興兵犯境。在槜李一戰(zhàn)中，越軍獲勝，但闔閭不幸受傷身亡，其子夫差繼位，并誓言為父報(bào)仇。

公元前494年，夫差親率大軍南下，于夫椒山一役將越軍打得潰不成軍，越國(guó)幾近亡國(guó)。勾踐被困于會(huì)稽山，在此危急時(shí)刻，范蠡與文種力勸勾踐投降，并通過(guò)賄賂吳國(guó)太宰嚭，才使勾踐得以保全性命。

此后，勾踐夫婦與范蠡前往吳國(guó)為奴，侍奉夫差。范蠡在吳宮外從事苦力勞作，同時(shí)借機(jī)深入了解吳國(guó)的國(guó)情與虛實(shí)。

前491年，他們回國(guó)了，勾踐開(kāi)始臥薪嘗膽，范蠡負(fù)責(zé)搞農(nóng)業(yè)和經(jīng)濟(jì)，教農(nóng)民改進(jìn)耕作，鼓勵(lì)生孩子，十年生聚，十年教訓(xùn)，越國(guó)慢慢強(qiáng)起來(lái)。

范蠡還幫忙找美女西施，西施是越國(guó)苧蘿村人，長(zhǎng)得特別漂亮，本來(lái)跟范蠡有點(diǎn)兒感情，但為了國(guó)家，她被送到吳國(guó)去迷惑夫差。夫差果然上鉤，寵西施寵得不行，建姑蘇臺(tái)那些奢侈玩意兒，花錢(qián)如流水，吳國(guó)國(guó)力開(kāi)始衰。

范蠡這邊幫勾踐練兵，發(fā)展經(jīng)濟(jì)，等機(jī)會(huì)。前482年，夫差北上黃池會(huì)諸侯，帶走精兵，范蠡勸勾踐出擊，越軍直搗吳都姑蘇，前473年滅了吳國(guó)，夫差自殺。勾踐成了春秋最后一位霸主，北上徐州會(huì)盟齊晉那些國(guó)家，風(fēng)光得很。

范蠡被封上將軍，統(tǒng)管軍隊(duì)，但這時(shí)候他看出來(lái)了，勾踐這人長(zhǎng)脖子鳥(niǎo)嘴，心眼小，只能共患難，不能共富貴。勾踐猜忌心重，滅吳后眼神總掃來(lái)掃去，范蠡知道留不得，就寫(xiě)信勸文種也走。

文種不聽(tīng)，覺(jué)得功勞大，沒(méi)事兒，結(jié)果勾踐聽(tīng)讒言，賜劍給文種，說(shuō)你教我滅吳七術(shù)，我用了三條，剩下四條去地下教先王吧。文種自殺了。

范蠡在輔佐越王勾踐滅吳之后，當(dāng)機(jī)立斷辭去官職，攜西施乘船泛海，遠(yuǎn)遁而去。抵達(dá)齊國(guó)后，他隱姓埋名，更名為鴟夷子皮。于海邊躬耕墾殖、煮海為鹽，并經(jīng)營(yíng)些許小本生意。憑借自身的勤勉與智慧，不久便積累了數(shù)十萬(wàn)的家產(chǎn)。

齊人聽(tīng)聞他賢能之名，誠(chéng)邀他出任相國(guó)之職。范蠡任職三年后，認(rèn)為一介平民能有如此成就已至極致，遂將家財(cái)盡數(shù)散發(fā)，再次辭去官職，悄然離去。

此后，范蠡遷至陶邑（今山東定陶西北）。此地交通便利、四通八達(dá)，極宜經(jīng)商。他自號(hào)陶朱公，運(yùn)用計(jì)然老師所授之法，秉持薄利多銷(xiāo)、貴出賤進(jìn)的經(jīng)營(yíng)理念，于旱季籌備舟船、澇季儲(chǔ)備車(chē)輛。在十九年的時(shí)間里，三次成為巨富。然而，他每次都會(huì)將財(cái)富分發(fā)給窮苦之人，助力鄉(xiāng)親修筑道路等，以此避免樹(shù)大招風(fēng)。

范蠡的經(jīng)濟(jì)理念簡(jiǎn)約而實(shí)用：鼓勵(lì)農(nóng)耕蠶桑、積蓄谷物，主張農(nóng)商結(jié)合；推行無(wú)息貸款，通過(guò)平糶之法穩(wěn)定物價(jià)；依據(jù)時(shí)節(jié)與市場(chǎng)變化，于夏季購(gòu)置皮貨、冬季收購(gòu)細(xì)葛布。在軍事領(lǐng)域，他亦有著獨(dú)到見(jiàn)解，強(qiáng)調(diào)強(qiáng)盛之時(shí)需謹(jǐn)防驕縱，弱小之際應(yīng)奮發(fā)圖強(qiáng)，以奇謀制勝。

范蠡晚年隱居于陶邑，家中育有幾個(gè)兒子。其仲子在楚國(guó)與人發(fā)生爭(zhēng)執(zhí)，因一時(shí)失手致人死亡，旋即被官府囚禁。

范蠡有意營(yíng)救仲子，遂派遣長(zhǎng)子攜帶千金前往，托付自己的老友莊生從中斡旋。莊生乃隱居之士，收下錢(qián)財(cái)后告知長(zhǎng)子，楚王即將頒布大赦令，囑其切勿聲張。然而，長(zhǎng)子心中仍存疑慮，私下又以錢(qián)財(cái)賄賂楚國(guó)權(quán)貴。莊生得知此事后，深感顏面受損，便向楚王進(jìn)言，稱(chēng)此次赦令似有為陶朱公之子開(kāi)脫之嫌。楚王聞之大怒，先下令處決了范蠡的仲子，而后才頒布大赦天下之令。

長(zhǎng)子無(wú)奈攜仲子的遺體返回家中，舉家悲痛慟哭。范蠡卻平靜說(shuō)道：“我早知會(huì)有此結(jié)局。長(zhǎng)子自幼隨我歷經(jīng)艱辛，對(duì)錢(qián)財(cái)極為看重；而仲子生于富貴之家，輕財(cái)重義。本應(yīng)派遣仲子前往，奈何長(zhǎng)子執(zhí)意前往。”

范蠡于公元前448年卒于陶邑，享年八十八歲。