連勝文是國民黨前黨主席連戰(zhàn)大兒子。連戰(zhàn)在藍(lán)營中德高眾望，政商人脈深厚。連勝文的性格頗有幾分豪爽，社交能力挺強(qiáng)，也敢于表達(dá)自己觀點(diǎn)。

連戰(zhàn)退休后，一直想扶持連勝文繼承自己政治衣缽，政壇一些前輩也想提攜連勝文，連勝文也頗有想法意愿。按理說這么好的家族資源，這樣開朗豪爽的性格，應(yīng)該說握有一手好牌，完全可以在從政路上開好局走好路順風(fēng)順?biāo)?br/>

但是十年已過，連勝文自從2014年與柯文哲競爭臺(tái)北市長失敗以后，除了偶爾在媒體上看到其放大炮指點(diǎn)江山之外，就無奪人眼球之舉，形同一個(gè)退休的國民黨元老。

這次鄭麗文上任后，他更是退居幕后，讓其弟弟連勝武代表連家從政。連勝文退出政壇當(dāng)然可能有身體健康或者家庭因素，但更深層的原因還在于他起跳乏力不能更上一層樓，再繼續(xù)從政對(duì)他來說如食雞肋。

原來頗被看好的連家大公子黯然收?qǐng)?，而相似背景但資歷、人脈、年齡都淺于他的蔣萬安卻后來居上成為臺(tái)北市長并且有沖擊大位之勢。而連勝文起個(gè)大早但連晚集都沒趕上，真是可惜！

連勝文一手握有政治世家大公子的好牌，但也帶著大公子富貴病。其外表豪爽大方，骨子里卻很高傲，甚至目空一切。沒把國民黨上下人物放在眼里人，儼然以藍(lán)營大佬自居。動(dòng)不動(dòng)對(duì)國民黨高層評(píng)頭論足，指點(diǎn)江山。而不是以晚輩謙虛之態(tài)，處處請(qǐng)教交流積累能量。而蔣萬安與連勝文相比，雖然資源資歷條件不如連勝文，但蔣萬安性格低調(diào)謙和周到，而且愿意從最基層的臺(tái)北市立委做起，一步一個(gè)腳印，慢慢累積政治能量，最后靠國民黨高層推舉和臺(tái)北市民擁戴一躍成為臺(tái)北市長。

而連勝文當(dāng)年與柯文哲競爭臺(tái)北市長失敗以后，似乎沒把做基層立委東山再起這條路放在眼里。假如當(dāng)年他愿意去俯下身去競選立委，國民黨高層應(yīng)該很愿意推舉他的。連勝文因?yàn)楦甙粒卟怀傻筒痪?，除?dān)任國民黨副主席虛職之外再無進(jìn)取之心?，F(xiàn)在其弟弟連勝武代兄從政，但連家已過在政壇上根深葉茂時(shí)期。