建安五年（200年）正月，董承等人謀誅曹操事泄，被曹操殺掉。劉備于是襲殺徐州刺史車(chē)胄，占據(jù)徐州?！皠湟孕熘菖选薄Ｒ虼?，曹操?zèng)Q定東征劉備。諸將皆說(shuō)：“與公爭(zhēng)天下者，袁紹也。今紹方來(lái)而棄之東，紹乘人后，若何？”。曹操說(shuō)：“劉備，人杰也，今不擊，必有后患。袁紹雖有大志，而見(jiàn)事遲，必不動(dòng)也?！彼爝M(jìn)軍，以迅雷不及掩耳之勢(shì)擊破劉備，劉備逃奔袁紹。公元200年2月，袁紹大將顏良等人圍攻白馬，拉開(kāi)了官渡之戰(zhàn)的序幕。四月，曹操親自率兵北上解白馬之圍，他采納謀士荀攸之計(jì)，先進(jìn)軍延津，做出要渡河襲擊袁軍的態(tài)勢(shì)，吸引袁軍分兵西向，然后突然轉(zhuǎn)向迅速趕往白馬。曹操軍突然殺到，袁軍措手不及，顏良被關(guān)羽斬首，袁軍大敗，白馬之圍遂解。曹操救出白馬軍民，沿黃河西撤。袁紹聞知，立即命文丑、劉備渡河追趕曹操。曹操見(jiàn)追兵漸近，命軍士解鞍放馬，并置輜重于道。袁軍追兵大致，爭(zhēng)搶輜重，陣型混亂。曹操率領(lǐng)僅有的騎兵突然殺出，大破追兵，陣斬文丑，劉備率兵逃走。這是劉備在袁紹陣營(yíng)和曹操的直接對(duì)陣，而且關(guān)羽很可能也在曹操陣中，之后關(guān)羽離開(kāi)曹操回到了劉備身邊。官渡之戰(zhàn)進(jìn)行中，汝南黃巾軍首領(lǐng)劉辟等叛歸袁紹。袁紹派劉備領(lǐng)兵與劉辟寇略許都以南，騷擾曹操的后方。曹操派遣曹仁來(lái)攻擊劉備，劉備戰(zhàn)不利于是回到袁紹處，想要離開(kāi)袁紹，以聯(lián)結(jié)劉表為由，帶兵復(fù)到汝南，聯(lián)合黃巾余黨龔都，眾有數(shù)千人，曹操派遣蔡陽(yáng)前來(lái)攻打，被劉備所殺。
官渡之戰(zhàn)曹操戰(zhàn)勝袁紹后，終于有功夫來(lái)解決劉備了。建安六年（201年），曹操親自討伐劉備，劉備當(dāng)然知道自己抵擋不住曹操，干脆直接南下荊州投靠劉表。劉表親自到郊外迎接劉備，待以上賓之禮，遂屯于新野，劉備在荊州度過(guò)了幾年比較安穩(wěn)的日子。公元208年曹操南征荊州，屯駐于樊城的劉備，聽(tīng)說(shuō)劉琮投降，便率軍向江陵（今屬湖北）撤退。江陵為荊州重鎮(zhèn)，存有大量軍用物資。曹操聽(tīng)說(shuō)，怕江陵落入劉備之手，遂親率五千騎兵從襄陽(yáng)（今湖北襄樊）疾馳三百里，在當(dāng)陽(yáng)長(zhǎng)坂（今湖北當(dāng)陽(yáng)東北）將劉備追上，大破其軍，隨后進(jìn)占江陵。當(dāng)陽(yáng)之?dāng)。瑒浔徊懿俅虻脪伷迼壸?，敗得挺慘。遭遇當(dāng)陽(yáng)潰敗的劉備，退到了江夏，聚攏軍隊(duì)。在魯肅和諸葛亮的推動(dòng)下，孫權(quán)與劉備結(jié)成聯(lián)盟共抗曹操。著名的赤壁之戰(zhàn)上演，周瑜采納黃蓋詐降建議，火燒曹操水軍，曹軍大敗，舟船被燒。曹操率軍從華容道陸路撤回江陵。劉備之后攻取了荊南四郡，終于有了立足之地。這也是劉備對(duì)陣曹操取得的第一場(chǎng)勝利。

青梅煮酒論英雄，古今多少事都付笑談中。曹操與劉備可謂是彼此的一生之?dāng)?，兩人可以說(shuō)是斗了一輩子，陣前對(duì)陣的機(jī)會(huì)很多，今天咱們就來(lái)聊聊兩人之間7次直接對(duì)戰(zhàn)：

第一次

興平元年（194年），曹操以為父報(bào)仇為名再度攻打徐州，徐州牧陶謙不能抵擋，向青州刺史田楷求救。田楷與劉備一起前往救援，劉備自有兵千余人及幽州烏丸雜胡騎，又略得饑民數(shù)千人。

到徐州后，陶謙又給劉備增丹楊兵四千，劉備于是又歸屬陶謙。據(jù)《三國(guó)志·武帝紀(jì)》記載，劉備與陶謙部將曹豹屯郯東，要擊曹操，被曹操擊破。

這是曹操與劉備第一次交手，劉備之前跟著老同學(xué)公孫瓚混，當(dāng)時(shí)曹操、袁紹一伙，公孫瓚、陶謙一伙，所以曹操攻陶謙，公孫瓚才會(huì)派劉備救援。后面就發(fā)生了陶謙“三讓徐州”的故事，雖然劉備當(dāng)時(shí)戰(zhàn)敗，張邈、陳宮叛迎呂布，攻打曹操，曹操根據(jù)地失陷，于是回兵兗州。陶謙表劉備為豫州刺史，叫他駐軍在小沛，陶謙死后，劉備入主徐州。

第二次

這一次大家就比較熟悉了，劉備占有徐州之后，被曹操擊敗的呂布前來(lái)投靠，劉備接納了呂布。之后呂布、劉備、袁術(shù)之間發(fā)生了很多的故事，結(jié)果最終劉備的徐州被曹操奪走。公元198年，劉備前往許都投靠了曹操，之后就發(fā)生了青梅煮酒論英雄的故事。衣帶詔事發(fā)之后，劉備殺車(chē)胄重新占了徐州，結(jié)果被曹操擊潰，劉備前往冀州依靠袁紹，關(guān)羽投降曹操。

第三次

第四次

第五次

第六次

第七次

曹操與劉備最后一戰(zhàn)就是漢中之戰(zhàn)了，也是影響深遠(yuǎn)的一戰(zhàn)。早在公元218年劉備就開(kāi)始圖取漢中，劉備率軍占領(lǐng)陽(yáng)平關(guān)，與夏侯淵、張郃相拒。公元219年，劉備放棄陽(yáng)平關(guān)，南渡沔水，于定軍山扎營(yíng)，夏侯淵率軍前來(lái)爭(zhēng)取定軍山，被黃忠所殺。而后曹操親提大軍來(lái)爭(zhēng)漢中，劉備聽(tīng)說(shuō)后說(shuō)：“曹操雖來(lái)，無(wú)能為也，我必有漢川矣。”

曹操到漢中之后，劉備斂眾拒險(xiǎn)，黃忠、趙云又在漢水截取曹軍糧草，曹軍奔走逃亡的越來(lái)越多，不得已退軍。劉備取得漢中之戰(zhàn)的勝利，并派遣劉封、孟達(dá)等占領(lǐng)上庸。同年，劉備進(jìn)為漢中王。

曹操生于公元155年，公元220年去世；劉備生于161年，公元223年去世。曹操比劉備大6歲，在劉備還沒(méi)有混出什么名堂的時(shí)候，曹操就斷定“天下英雄唯使君與操耳”。二人一生都處于對(duì)立的狀態(tài)，交手多次，估計(jì)最后也都有惺惺相惜的感覺(jué)了吧。

參考資料：《三國(guó)志》裴松之注、《三國(guó)演義》