鄰酰胺基聯(lián)苯在硝基苯回流條件下利用三氯氧磷脫水關(guān)環(huán)得到菲啶環(huán)化合物的反應(yīng)，稱為Morgan–Walls反應(yīng)。此反應(yīng)是Pictet-Hubert反應(yīng)的一個變體。不同的是Pictet-Hubert反應(yīng)利用氯化鋅在250-300 °C 下脫水關(guān)環(huán)得到菲啶，但原來的反應(yīng)條件，反應(yīng)時間長，收率低。1931年，Morgan, C. T.和Walls, L. P.對此條件進(jìn)行了改良，利用三氯氧磷進(jìn)行脫水，降低了反應(yīng)溫度，明顯的提高了產(chǎn)率。

相關(guān)反應(yīng)：【】

反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)實例

【J. Med. Chem.1999, 42, 4042-4043】

【Tetrahedron1980, 36, 1279-1300】

相關(guān)文獻(xiàn)

1. (a) Pictet, A.; Hubert, A. Ber. 1896, 29, 1182-1189. (b) Morgan, C. T.; Walls, L. P. J.Chem. Soc. 1931, 2447-2456. (c) Morgan, C. T.; Walls, L. P. J. Chem. Soc. 1932, 2225-2231.

2. Gilman, H.; Eisch, J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4423-4426.

3. Hollingsworth, B. L.; Petrow, V. J. Chem. Soc. 1961, 3664-3667.

4. Fodor, G.; Nagubandi, S. Tetrahedron 1980, 36, 1279-1300.

5. Atwell, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 774-779.

6. Peytou, V.; Condom, R.; Patino, N.; Guedj, R.; Aubertin, A.-M.; Gelus, N.; Bailly, C.; Terreux, R.; Cabrol-Bass, D. J. Med. Chem. 1999, 42, 4042-4043.

7. Holsworth, D. D. Pictet–Hubert Reaction. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, 465-468. (Review).

編譯自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Morgan–Walls reaction，page 413-414.

相關(guān)反應(yīng)

N-酰基β-苯乙胺在脫水試劑（ POCl3, P2O5, PPA, TFAA, 或Tf2O）中關(guān)環(huán)脫水得到3,4-二氫異喹啉的反應(yīng)被稱為Bischler–Napieralski反應(yīng)。此反應(yīng)最早由Bischler和Napieralski在1893年報道【Bischler, A.; Napieralski, B. Ber. 1893, 26, 1903–1908】，此反應(yīng)相當(dāng)于進(jìn)行了分子內(nèi)的，當(dāng)以POCl3作為脫水劑時機(jī)理類似與分子內(nèi)的類似，因此富電子芳環(huán)才能得到較高的產(chǎn)率。當(dāng)?shù)孜锇返摩廖挥辛u基取代時，會多脫一分子水得到異喹啉。反應(yīng)生成的二氫異喹啉也可以通過氧化的方法轉(zhuǎn)化為異喹啉。反應(yīng)通常在甲苯或二甲苯中回流反應(yīng)，也有在低沸點的乙腈或二氯甲烷中反應(yīng)的報道。