在有機(jī)合成中有一類非常重要的化學(xué)，那就是保護(hù)基化學(xué)。一個好的保護(hù)基需要滿足兩個基本條件，好上也好下。在保護(hù)基化學(xué)中，氮保護(hù)基不得不提，常用的保護(hù)基有Boc，SEM，Cbz，Bn等。今天小編和大家聊一聊芐基保護(hù)基，做合成的朋友都清楚，該類保護(hù)最常用的方法就是Pd/C或Pd(OH)2催化氫解脫芐基，當(dāng)然對于含鹵素的敏感基團(tuán)，使用ACECl脫保護(hù)也是一個不錯的選擇。在催化氫解脫芐基反應(yīng)中，有時候?yàn)榱思涌旆磻?yīng)速度，我們往往選擇在反應(yīng)體系中加一些鹽酸，這個鹽酸有兩個缺點(diǎn)，第一，很難準(zhǔn)確定量量?。坏诙?，當(dāng)反應(yīng)體系中有酸性敏感基團(tuán)時，很容易造成一些副反應(yīng)。今天小編給大家介紹一個清華大學(xué)Xinyan Wang和Yuefei Hu團(tuán)隊報道的很好的原位產(chǎn)生“HCl”的試劑，可定量稱量，在催化氮脫芐基的反應(yīng)中表現(xiàn)非常好（JOC；DOI: 10.1021/jo9007282）。

本文中添加的1,1,2-三氯乙烷非常常見，而且很便宜。相信大家以后脫出Bn保護(hù)再也不用愁了。

從下圖可以看出，在Pd/C催化作用下，1,1,2-三氯乙烷原位生成的氯化氫與胺生成鹽酸鹽，接著進(jìn)行氫解反應(yīng)生成脫芐基胺的鹽酸鹽，和副產(chǎn)物甲苯。

我們來看一看該反應(yīng)體系的底物普適性，從下文可以看出，在添加1,1,2-三氯乙烷的條件下，絕大多數(shù)底物脫芐基可在1個小時內(nèi)完成，產(chǎn)率基本上都是定量的水平。

除了可以加快脫除芐基的反應(yīng)，該反應(yīng)體系還可以實(shí)現(xiàn)溫和條件下吡啶類化合物的還原（Tetrahedron，DOI: 10.1016/j.tet.2009.08.011）。

反應(yīng)體系的底物普適性也非常好。產(chǎn)率基本上都能達(dá)到定量的水平。

各位合成化學(xué)家們，大家在以后需要使用鈀碳催化氫解或雜環(huán)還原需要添加鹽酸的反應(yīng)中，不妨嘗試一下，本文介紹的方法。