梅德韋杰夫和普京的合作得從上世紀90年代初說起。那時候他們在圣彼得堡市政府一起干活，索布恰克當市長，普京管對外關(guān)系委員會，梅德韋杰夫則負責法律顧問方面的事務。兩人工作上經(jīng)常打交道，慢慢就熟了。

1999年普京被葉利欽挑中當代理總理，馬上把梅德韋杰夫從圣彼得堡叫到莫斯科，讓他當政府辦公廳副主任。2000年普京參加總統(tǒng)選舉，梅德韋杰夫幫著管競選總部的事，出力不少。

普京當上總統(tǒng)后，梅德韋杰夫一步步升上來，先是總統(tǒng)辦公廳主任，后來還兼任第一副總理和天然氣工業(yè)股份公司董事會主席。這些年里，梅德韋杰夫在處理國內(nèi)寡頭問題和對外聯(lián)系上都幫了大忙，兩人當時對外政策思路比較接近，都想拉近跟西方國家的距離。

2008年5月，梅德韋杰夫正式當上總統(tǒng)，普京轉(zhuǎn)去當總理。外界把這叫“梅普組合”，看起來配合得挺穩(wěn)。梅德韋杰夫上臺后，繼續(xù)推動跟西方的對話，還簽了新戰(zhàn)略武器削減條約什么的。

2010年9月22日，他簽了總統(tǒng)令，暫停向伊朗交付S-300防空導彈系統(tǒng)，理由是遵守聯(lián)合國制裁決議。這一步讓伊朗那邊不高興，也讓普京心里有點不痛快，因為俄羅斯本來跟伊朗有軍售合同。西方那邊倒是挺滿意，覺得俄羅斯愿意融入國際體系。

真正讓兩人關(guān)系出現(xiàn)明顯變化的是2011年的利比亞事件。那年年初，中東好幾個國家鬧起動蕩，利比亞反對派跟卡扎菲政府部隊打得越來越兇。西方國家推動聯(lián)合國安理會討論設(shè)立禁飛區(qū)和保護平民的決議。

俄羅斯跟利比亞關(guān)系本來挺近，有不少軍售和能源合同在里頭。駐利比亞大使恰莫夫當時通過電報表達過不同意見，說支持這個決議可能會損害俄羅斯利益，但梅德韋杰夫沒采納，還把大使召回國內(nèi)。

3月17日，聯(lián)合國安理會在紐約開會表決1973號決議。俄羅斯按照梅德韋杰夫的指示投了棄權(quán)票，中國也棄權(quán)，決議就通過了。梅德韋杰夫后來在聲明里說，這個決定是正確的，能避免更大麻煩。

北約飛機很快就開始對利比亞目標實施空襲，卡扎菲部隊的防空系統(tǒng)和裝甲車被打得七零八落，反對派武裝借著空中掩護往前推進。俄羅斯在當?shù)氐亩鄠€合同沒法繼續(xù)執(zhí)行，損失了好幾億美元，地區(qū)影響力也明顯下滑。

3月21日，普京在烏德穆爾特共和國的導彈工廠視察時公開表態(tài)，說這個決議有缺陷，允許外部勢力干涉別國內(nèi)政，做法讓人想起中世紀號召十字軍東征。梅德韋杰夫當天就回應，說這種說法難以接受，還強調(diào)棄權(quán)票是他親自下令給外交部的。

兩人公開唱反調(diào)，這在之前很少見。媒體一下子就把這事兒炒起來了，外界都覺得這是“梅普組合”里頭第一次明顯的裂痕。

利比亞那邊局勢繼續(xù)惡化，10月20日卡扎菲在蘇爾特附近被反對派抓獲，沒多久就死了，政權(quán)徹底垮臺。俄羅斯的利益受損不說，還讓伊朗和敘利亞這些國家對俄羅斯的可靠性產(chǎn)生了懷疑。

這事兒鬧完之后，梅德韋杰夫在西方干預問題上的判斷就被普京看作是失誤。普京覺得俄羅斯不能太相信西方那一套，得靠自己實力護住國家利益。

2011年9月24日，在統(tǒng)一俄羅斯黨代表大會上，梅德韋杰夫公開推薦普京參加2012年總統(tǒng)選舉，自己則準備去當總理。兩人早就商量好職位輪換，但利比亞事件讓普京更堅定要自己回來掌舵。

2012年3月普京贏得選舉，5月7日就任總統(tǒng)，梅德韋杰夫轉(zhuǎn)任總理。從那以后，梅德韋杰夫在核心決策里的分量就慢慢輕了。重大外交和安全事務基本由普京直接把控，比如2014年克里米亞的事，梅德韋杰夫雖然公開支持，但沒參與具體操作。

2015年俄羅斯決定出兵敘利亞穩(wěn)住阿薩德政權(quán)，梅德韋杰夫作為總理表態(tài)支持，但實際指揮環(huán)節(jié)他沒插手太多。表面上看兩人還是合作，但梅德韋杰夫已經(jīng)從權(quán)力中心往邊上挪了。

他當總理這些年，主要管政府日常事務，偶爾在公開場合批評西方政策，聲音聽起來挺硬，但實際影響力跟以前比差遠了。2020年1月15日，普京在聯(lián)邦議會講話提出憲法修改建議，當天梅德韋杰夫就在政府會議上宣布整個內(nèi)閣辭職。

普京接受了辭呈，提名米舒斯京當新總理，同時任命梅德韋杰夫為安全會議副主席。這個職位是新設(shè)的，主要負責協(xié)調(diào)和咨詢工作，實權(quán)比總理小多了。從那以后，梅德韋杰夫就一直待在安全會議副主席這個位置上。