西梅（Prunus domestica L.）又稱歐洲李，屬薔薇科李屬植物，原產(chǎn)于西亞和歐洲。西梅含有豐富的生物活性物質(zhì)，具有抗氧化、抗炎、促進(jìn)骨骼健康等健康益處。酚類是西梅中主要的天然抗氧化物質(zhì)，包括酚酸、黃酮和花色苷等，不同品種西梅的酚類存在差異。

在非靶向代謝組學(xué)研究中將反相液相色譜（RPLC）與親水相互作用色譜（HILIC）聯(lián)合使用，可以有效擴(kuò)大檢測(cè)物質(zhì)的范圍。通過(guò)聯(lián)用RPLC與HILIC技術(shù)有望更全面地分析西梅的酚類組分。

中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)與檢測(cè)技術(shù)研究所的唐凌驍、徐雷*，新疆維吾爾自治區(qū)農(nóng)業(yè)科學(xué)院果蔬研究所的李影等主要采用非靶向代謝組學(xué)技術(shù)，并聯(lián)用RPLC和HILIC方法，對(duì)種植于新疆喀什地區(qū)4 種西梅主栽品種的功能品質(zhì)特征、酚類組分進(jìn)行全面分析，挖掘其特征酚類，全面揭示不同品種西梅的酚類組分差異和功能品質(zhì)特征的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，旨在為新疆西梅產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)提供指導(dǎo)。

1 不同品種西梅功能品質(zhì)特征

由圖1a可知，不同品種西梅果實(shí)的大小和顏色存在差異。由圖1b可知，各品種樣本點(diǎn)內(nèi)離散性較小，而不同品種樣本則被分成4 組，且黃西梅明顯遠(yuǎn)離其他品種。新梅1號(hào)呈深紫色（L*、a*、b*分別為26.62±1.03、20.06±3.38、-0.80±0.06），新梅2號(hào)呈深藍(lán)色（L*、a*、b*分別為25.19±0.73、8.73±1.63、-3.28±0.48），紅西梅呈紅色（L*、a*、b*分別為27.55±1.41、27.55±1.15、-1.11±0.09），黃西梅呈黃色（L*、a*、b*分別為34.76±1.76、8.85±1.09、18.01±2.34）。由圖1c、d可知，4 種西梅果實(shí)的TPC、TFC存在顯著差異，各品種西梅的TPC和TFC趨勢(shì)一致。其中，黃西梅的TPC、TFC顯著高于其他品種（P＜0.05），分別為（279.66±6.29）mg/100 g和（224.96±12.68）mg/100 g。新梅1號(hào)次之，分別為（141.39±7.37）mg/100 g和（123.30±3.10）mg/100 g。新梅2號(hào)的TPC、TFC分別為（88.88±5.79）mg/100 g和（55.96±5.21）mg/100 g，紅西梅的TPC、TFC分別為（74.96±3.38）mg/100 g和（56.86±3.64）mg/100 g，兩者的TFC差異較小。金莉莉等也對(duì)采自新疆喀什地區(qū)的西梅總酚和類黃酮含量進(jìn)行了分析，在貯藏期間TPC為50～80 mg/100 g、類黃酮含量為50～100 mg/100 g，其類黃酮含量與本研究所測(cè)得的新梅2號(hào)和紅西梅TFC相當(dāng)，低于黃西梅和新梅1號(hào)。這可能因?yàn)槠贩N、種植環(huán)境和含量測(cè)定方法存在差異。由圖1e可知，4 種西梅的TAC也存在顯著差異，新梅2號(hào)的TAC最高，為（49.11±2.10）mg/kg，新梅1號(hào)（（6.38±0.84）mg/kg）和紅西梅（（5.90±0.35）mg/kg）的TAC無(wú)顯著差異，黃西梅的TAC幾乎為0 mg/kg。

由功能指標(biāo)分析結(jié)果可以看出，西梅果皮顏色越深，花色苷含量越高，而果皮b*值最高的黃西梅TPC、TFC最高，這表明它們之間可能存在顯著相關(guān)性。Rampá?ková等研究了多種李屬果實(shí)TAC與色澤指標(biāo)的相關(guān)性，發(fā)現(xiàn)TAC與b*值呈負(fù)相關(guān)，具有黃色果皮和黃色果肉的果實(shí)TAC最低。Yang Chen等研究了3 種不同顏色薔薇科果實(shí)中黃酮類組分的差異，發(fā)現(xiàn)果實(shí)顏色與花色苷、黃酮含量有明顯的相關(guān)性：果實(shí)顏色越深，花色苷含量越高，而淺色水果和葉子表現(xiàn)出較高的黃酮含量。

2 不同品種西梅酚類組分分析

2.1 RPLC和HILIC分析

西梅中的酚類組分種類豐富，具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。為全面了解西梅中的酚類組分概況，采用RPLC方法進(jìn)行檢測(cè)，并以HILIC方法作為補(bǔ)充。如圖2a所示，從4 種西梅果實(shí)中共鑒定出119 種酚類組分。RPLC方法共鑒定到112 種酚類組分，HILIC方法共鑒定到24 種酚類組分，其中有17 種組分在兩種方法中均有檢出。由圖2c可知，僅用HILIC方法鑒定的酚類分別為2,6-二羥基苯甲酸、3-羥基肉桂酸、NCGC00180232-01（7-(3,4-二羥基苯基)-5-羥基-1-(4-羥基苯基)庚烷-3-酮）、補(bǔ)骨脂異黃酮、NCGC00384929-01（(2S,3S)-3,5,7-三羥基-2-[4-羥基-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羥基-6-(羥甲基)氧雜環(huán)己烷-2-基]氧基苯基]-2,3-二氫色原烯-4-酮）、蔓性千斤拔素A和山柰酚-3-O-葡萄糖苷。在提取溶劑方面，HILIC方法使用含微量有機(jī)酸的水作為提取溶劑，能提取的組分極性范圍更廣。在流動(dòng)相方面，HILIC方法中使用的流動(dòng)相含較高比例乙腈，其黏度較低，提高了這些組分的溶解度，或是流動(dòng)相中的NH4+影響了這些組分的離子特性（如電離常數(shù)pKa）及其電離機(jī)制，使得這幾種組分僅在HILIC方法中檢出。Jaiswal等在西梅果實(shí)中鑒定到41 種酚類，Navarro-Hoyos等同樣在西梅果實(shí)中鑒定到41 種酚類，而Treutter等在西梅果皮中鑒定到49 種酚類。與之前的研究相比，本研究中RPLC與HILIC聯(lián)用的方法擴(kuò)大了西梅酚類組分的檢測(cè)范圍，為后續(xù)研究不同品種西梅酚類組分及差異奠定了基礎(chǔ)。

2.2 酚類組分分析

如圖2a所示，4 種西梅中的119 種酚類組分包括黃酮類53 種（44.5%）、肉桂酸類19 種（15.9%）、木脂素類9 種（7.6%）、酚酸類7 種（5.9%）、香豆素類7 種（5.9%）、異黃酮類7 種（5.9%）以及其他酚類17 種（14.3%）。圖2b展示了119 種酚類在4 種西梅中的檢出情況，4 種西梅的共有酚類117 種，新梅1號(hào)與新梅2號(hào)共有酚類118 種。以上結(jié)果表明，新梅1號(hào)、新梅2號(hào)、紅西梅和黃西梅的酚類組成相似度高，可能具有類似的基本品質(zhì)，但具體含量差異有待進(jìn)一步分析挖掘。

3 不同品種西梅的差異酚類分析

雖然4 種西梅的酚類組成相似，但2.1節(jié)功能指標(biāo)結(jié)果顯示不同品種西梅的顏色、TPC、TFC和TAC存在顯著差異。如圖3a所示，4 種西梅的酚類相對(duì)含量（以峰面積表示）也存在類似差異。119 個(gè)定性酚類物質(zhì)一級(jí)質(zhì)譜峰面積經(jīng)標(biāo)準(zhǔn)化后，采用ANOVA和PLS-DA考察4 種西梅的酚類組分差異。如圖3b所示，使用5-fold交叉驗(yàn)證，模型 R 2 ＝0.980 19、 Q 2 ＝0.930 41，表明該模型擬合效果良好，1 000 次隨機(jī)置換檢驗(yàn)結(jié)果P＜0.001。將ANOVA中P＜0.05且變量投影重要性（VIP）＞1的酚類視為4 種西梅的差異酚類，共篩選出44 種差異酚類，包括黃酮類16 種、肉桂酸類8 種、香豆素類6 種、木脂素類6 種、酚酸類2 種、異黃酮類1 種以及其他類5 種。如圖3c、d所示，各種酚類在不同品種西梅中的含量存在差異：芥子酸、NCGC00381184-01、NCGC00381222-01（1,3,5-三羥基-4-[(E)-3-(3-羥基-4-甲氧基苯基)丙-2-烯?；鵠氧基環(huán)己烷-1-羧酸）、松柏醛、松脂素和松脂素-4-O-葡萄糖苷在新梅1號(hào)中含量最高；3-阿魏?？崴?、阿魏酸、3-對(duì)香豆?；鼘幩?、(-)-開(kāi)環(huán)異落葉松脂素、3,7,4’-三羥基-5-甲氧基-8-異戊烯基二氫黃酮、槲皮素、槲皮素-3-O-葡萄糖苷-6’’-乙酯、兒茶素、Flavovilloside、原花青素 B 2 和原花青素 C 1 在黃西梅中含量最高；其余酚類在紅西梅中含量較高。

其中，松脂素-4-O-葡萄糖苷、槲皮素、槲皮素-3-O-葡萄糖苷-6”-乙酯、兒茶素、原花青素B2和原花青素C1已在其他對(duì)西梅果實(shí)的研究中有報(bào)道。松柏醛，酚酸類的芥子酸，木脂素類的(-)-開(kāi)環(huán)異落葉松脂素，黃酮類的3,7,4’-三羥基-5-甲氧基-8-異戊烯基二氫黃酮、Flavovilloside在西梅相關(guān)研究中鮮見(jiàn)報(bào)道。芥子酸是一種在自然界廣泛存在的酚類化合物，具有許多健康效益，包括抗氧化、抗炎和金屬螯合能力，同時(shí)具有預(yù)防和治療影響中樞神經(jīng)系統(tǒng)疾病的潛力，如阿爾茨海默病、帕金森病、缺血性中風(fēng)和其他神經(jīng)系統(tǒng)疾病。松柏醛具有抗氧化和抗炎活性，可減輕關(guān)節(jié)炎小鼠的軟骨破壞。(-)-開(kāi)環(huán)異落葉松脂素是一種木脂素化合物，人體攝入后可以被腸道菌群轉(zhuǎn)化為腸二醇和腸內(nèi)酯，最終進(jìn)入血液，能夠緩解更年期癥狀，降低患心臟病、骨質(zhì)疏松癥和乳腺癌的風(fēng)險(xiǎn)。Flavovilloside是槲皮素-3-O-鼠李糖苷的同分異構(gòu)體，Azizah等在薔薇目的密花翼核果（Ventilago denticulata）中分離出Flavovilloside并證實(shí)其具有抗菌作用。

4 差異酚類與功能品質(zhì)特征關(guān)聯(lián)分析

為明確差異酚類和西梅功能品質(zhì)特征之間的關(guān)系，對(duì)44 種差異酚類與西梅的顏色指標(biāo)、TPC、TFC和TAC進(jìn)行Pearson相關(guān)性分析和聚類分析。如圖3e所示，44 種酚類明顯分為2 組聚類。一組是與TPC、TFC、L*值和b*值呈正相關(guān)的差異酚類，在TPC、TFC最高的黃西梅中相對(duì)含量普遍較高；一組是與a*值和C*值呈正相關(guān)的差異酚類，在TAC較高的西梅品種中相對(duì)含量普遍較高。在44 種差異酚類中，共19 種酚類與西梅的功能品質(zhì)特征指標(biāo)呈顯著相關(guān)（|r|＞0.8），其中(-)-開(kāi)環(huán)異落葉松脂素、3,7,4’-三羥基-5-甲氧基-8-異戊烯基二氫黃酮、槲皮素、槲皮素-3-O-葡萄糖苷-6”-乙酯、兒茶素、Flavovilloside與TPC、TFC呈顯著正相關(guān)，原花青素B 2 與TFC呈顯著正相關(guān)（P＜0.05），這些酚類可能是黃西梅較高TPC、TFC的主要物質(zhì)基礎(chǔ)。3,7,4’-三羥基-5-甲氧基-8-異戊烯基二氫黃酮、兒茶素、Flavovilloside、原花青素B 2 和原花青素C 1 與b*呈顯著正相關(guān)（P＜0.05、P＜0.01）。兒茶素、Flavovilloside、原花青素B 2 和原花青素C 1 與L*呈顯著正相關(guān)（P＜0.05、P＜0.01）。

對(duì)羥基肉桂酸、鈴蘭黃酮苷、順式咖啡酸、3-羥基苯甲酸、槲皮素-3-O-葡萄糖酸苷、東莨菪內(nèi)酯和異鼠李素-3-葡萄糖苷-7-鼠李糖苷與a*和C*呈正相關(guān)，且在紅西梅中相對(duì)含量較高。西梅果實(shí)的顏色主要受到果皮中花色苷種類和含量的影響，而花色苷能夠與酚類等具有類似平面結(jié)構(gòu)或富含π電子的組分通過(guò)范德華力、氫鍵和疏水相互作用發(fā)生輔色反應(yīng)，增加自身穩(wěn)定性，并增強(qiáng)顏色。已有研究證明，對(duì)羥基肉桂酸、咖啡酸、槲皮素糖苷可以與花色苷發(fā)生輔色反應(yīng)。由于黃酮和黃酮苷有豐富的氫鍵供體和受體，可以與花色苷發(fā)生輔色反應(yīng)，形成的復(fù)合物最大吸收波長(zhǎng)發(fā)生紅移，并且吸光度增加，復(fù)合物體系顏色加深。因此，這些與顏色指標(biāo)a*（綠紅度）呈顯著正相關(guān)的酚類可能是與花色苷發(fā)生了輔色反應(yīng)，形成π-π堆疊復(fù)合物，降低了花色苷分子的水合作用，從而增強(qiáng)了西梅果皮的紅色特征。

5 結(jié)論

本研究通過(guò)RPLC與HILIC聯(lián)用的非靶向代謝組學(xué)策略，結(jié)合UPLC-QTOF-MS及理化分析，系統(tǒng)解析了新疆喀什地區(qū)4 種西梅主栽品種（新梅1號(hào)、新梅2號(hào)、紅西梅和黃西梅）的功能品質(zhì)特征與酚類組分。結(jié)果表明，黃西梅TPC（（279.66±6.29）mg/100 g）和TFC（（224.96±12.68）mg/100 g）顯著高于其他品種（P＜0.05），而新梅2號(hào)TAC最高（（49.11±2.10）mg/kg），說(shuō)明酚類組分與果皮顏色特征存在關(guān)聯(lián)。從4 種西梅中共鑒定出119 種酚類組分，其中HILIC方法特異性檢出2,6-二羥基苯甲酸等7 種極性酚類組分，證實(shí)雙色譜聯(lián)用可顯著提升組分覆蓋度。篩選出的44 種品種差異酚類組分中，19 種與功能品質(zhì)指標(biāo)呈顯著相關(guān)（|r|＞0.8）；黃西梅中兒茶素、原花青素B2等黃酮類組分是其高TPC和TFC的主要貢獻(xiàn)者，而紅西梅中與a*呈顯著正相關(guān)的對(duì)羥基肉桂酸、槲皮素糖苷可能通過(guò)輔色反應(yīng)增強(qiáng)花色苷穩(wěn)定性。綜上，本研究揭示了西梅酚類組分的多樣性，明確了差異酚類與功能品質(zhì)特征的關(guān)聯(lián)，可為定向開(kāi)發(fā)高抗氧化產(chǎn)品或天然色素輔色劑提供理論依據(jù)。

引文格式：

唐凌驍, 李影, 劉峰娟, 等. 新疆喀什西梅酚類組分深入挖掘及功能品質(zhì)關(guān)聯(lián)分析[J]. 食品科學(xué), 2025, 46(22): 257-265. DOI:10.7506/spkx1002-6630-20250519-114.

TANG Lingxiao, LI Ying, LIU Fengjuan, et al. Phenolic compounds in prunes (Prunus domestica L.) from Kashi, Xinjiang and their association with functional quality traits[J]. Food Science, 2025, 46(22): 257-265. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-20250519-114.

實(shí)習(xí)編輯：楊欣瑞；責(zé)任編輯：張睿梅。點(diǎn)擊下方閱讀原文即可查看全文。圖片來(lái)源于文章原文及攝圖網(wǎng)

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