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FSHW | 青錢(qián)柳中的三萜類(lèi)化合物:結(jié)構(gòu)、生物合成、及生物活性

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本文系Food Science and Human Wellness原創(chuàng)編譯,歡迎分享,轉(zhuǎn)載請(qǐng)授權(quán)。


01

Introduction

青錢(qián)柳葉具有較高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值和保健功能,在中國(guó)作為茶飲料已被廣泛使用。該植物的葉片已成功加工成保健茶產(chǎn)品,并在產(chǎn)業(yè)化方面取得了突破性進(jìn)展。為了滿(mǎn)足中國(guó)日益增長(zhǎng)的保健產(chǎn)品或茶葉生產(chǎn)需求,已經(jīng)建立了大規(guī)模的人工林。目前對(duì)青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物的研究主要集中在分離、純化及其生物活性的鑒定。然而,這些研究的數(shù)據(jù)比較分散,且沒(méi)有對(duì)其未來(lái)的應(yīng)用趨勢(shì)進(jìn)行總結(jié),阻礙了青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物的開(kāi)發(fā)和利用。

02

青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)

從青錢(qián)柳不同部位共分離得到177個(gè)三萜類(lèi)化合物,包括三萜及其皂苷,并通過(guò)嚴(yán)格的鑒定方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)鑒定。三萜皂苷來(lái)源于三萜皂苷元,它們的葡萄糖和/或其他糖分子通過(guò)糖和聚糖之間的羥基脫水連接到骨架上。從青錢(qián)柳中發(fā)現(xiàn)的三萜類(lèi)化合物主要為四環(huán)和五環(huán)三萜及其皂苷。四環(huán)三萜包括3,4-裂環(huán)-達(dá)瑪烷和達(dá)瑪烷型,五環(huán)三萜包括齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型和蒲公英烷型。






圖1 青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)

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青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物的生物合成

達(dá)瑪烷型三萜皂苷元通常在糖基化之前修飾。最常見(jiàn)的皂苷元是在骨架的不同位置修飾上小的官能團(tuán),如羥基、羰基、醛基和羧基,并且可能涉及更復(fù)雜的側(cè)鏈。通過(guò)船-椅-椅式和椅-椅-椅式構(gòu)象環(huán)化得到的20,23-呋喃四環(huán)三萜,利用小官能團(tuán)在不同位置進(jìn)行修飾,通過(guò)糖基化二次修飾得到化合達(dá)瑪烷型三萜類(lèi)化合物。碳正離子的C-3-OH被氧化成羰基,20-hydroxydammar 24-en-3-one經(jīng)Baeyer-Villiger氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為中間體A。3,4-裂環(huán)-dammarane三萜前體經(jīng)水解、脫水、脫氫后得到。達(dá)瑪烷型碳正離子的進(jìn)一步重排會(huì)形成青錢(qián)柳中其他類(lèi)型的三萜類(lèi)化合物前體,經(jīng)去質(zhì)子化、氧化、糖基化得到化合物。然而,三萜類(lèi)化合物的準(zhǔn)確生物合成途徑還需要進(jìn)一步的基因和蛋白研究來(lái)驗(yàn)證。



圖2 青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物的生物合成

04

青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物的生物活性

青錢(qián)柳因其具有降血糖活性而被廣泛研究。此外,還評(píng)價(jià)了其他藥理作用,如抗高血脂、抗癌、抗氧化、抗炎、保肝和抗菌。從該植物中提取的三萜或富含三萜的提取物表現(xiàn)出豐富的生物活性。

糖代謝紊亂可以促進(jìn)糖尿病,這是一種損害器官功能的全身性代謝性疾病,包括心臟、肝臟和腎臟的功能。青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物可以減少葡萄糖攝取,調(diào)節(jié)血脂水平和胰島素信號(hào)通路,降低氧化應(yīng)激水平和β細(xì)胞凋亡,增加胰島素合成和分泌,抑制肝臟糖異生和α-葡萄糖苷酶抑制劑活性,從而改善糖代謝紊亂。


圖3 青錢(qián)柳三萜類(lèi)提取物和化合物調(diào)節(jié)葡萄糖代謝紊亂

在藥理學(xué)研究結(jié)果的支持下,青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物通過(guò)調(diào)節(jié)血脂水平、抑制腸道apo B48的過(guò)度產(chǎn)生、促進(jìn)膽固醇分解、抑制HMG-CoA還原酶活性等改善脂代謝紊亂。大量研究揭示了它們的抗氧化、抗菌和抗炎活性。然而,目前的研究通常涉及細(xì)胞、小鼠和大鼠,缺乏相關(guān)的臨床報(bào)道。此外,對(duì)活性物質(zhì)的生物活性和構(gòu)效關(guān)系的確定還需要進(jìn)一步的探索。

05

青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物的應(yīng)用

在傳統(tǒng)中藥中,青錢(qián)柳葉被用于治療高血糖、高血脂、炎癥性疾病、癌癥、DN以及作為抗氧化劑。三萜類(lèi)化合物是青錢(qián)柳藥理活性的重要貢獻(xiàn)者,在食品和醫(yī)藥領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。隨著納米技術(shù)的發(fā)展,將功能性小分子裝載到納米體系中形成靶向遞送系統(tǒng)已成為藥物發(fā)展的趨勢(shì)。五環(huán)三萜類(lèi)化合物為天然的兩親性產(chǎn)物,具有剛性骨架和一些極性官能團(tuán),如羥基、羰基和羧基。這種兩親性可以實(shí)現(xiàn)復(fù)雜納米結(jié)構(gòu)的組裝,在各個(gè)領(lǐng)域得到了廣泛的關(guān)注和應(yīng)用。在食品生產(chǎn)中,這些化合物可以作為抗氧化劑、抑菌劑等來(lái)延長(zhǎng)食品的保質(zhì)期。青錢(qián)柳的甜味主要?dú)w因于達(dá)瑪烷型三萜皂苷的存在,為糖替代品的開(kāi)發(fā)提供了前景、機(jī)遇和挑戰(zhàn)。此外,還需要深入研究青錢(qián)柳三萜皂苷的安全性和長(zhǎng)期效應(yīng),以確保其在不同行業(yè)中的可持續(xù)應(yīng)用。


圖4 青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物的開(kāi)發(fā)與應(yīng)用前景

06

Conclusions and Prospects

三萜類(lèi)化合物是植物界中重要的次級(jí)代謝產(chǎn)物,被認(rèn)為是植物化學(xué)物質(zhì)中最豐富的類(lèi)別之一。它們強(qiáng)大的生理活性為青錢(qián)柳的研究和應(yīng)用提供了廣闊的前景和機(jī)遇。需要解決的幾個(gè)問(wèn)題可能會(huì)激發(fā)未來(lái)更深遠(yuǎn)的研究工作,包括:1)盡管新的三萜化合物出現(xiàn),但對(duì)三萜化合物的研究仍然停留在提取、鑒定和純化階段。因此,未來(lái)的挑戰(zhàn)是開(kāi)發(fā)高效的分離純化方法和準(zhǔn)確的結(jié)構(gòu)鑒定策略和設(shè)備。2)天然植物次生代謝產(chǎn)物提取純化時(shí)間長(zhǎng)、產(chǎn)率低一直是研究者們面臨的挑戰(zhàn)。因此,必須開(kāi)發(fā)其他高效的方法,如表達(dá)甲羥戊酸途徑的工程微生物發(fā)酵和愈傷組織培養(yǎng),以提高三萜的產(chǎn)量。3)初步研究表明三萜類(lèi)化合物在降血糖、降血脂、抗氧化等方面具有重要貢獻(xiàn),但對(duì)其結(jié)構(gòu)和生物活性的作用機(jī)制還需要更多的研究。4)驗(yàn)證這些藥理活性的有力證據(jù)有限。因此,需要通過(guò)虛擬對(duì)接、動(dòng)物實(shí)驗(yàn)和臨床試驗(yàn)來(lái)進(jìn)一步深入了解這些三萜或皂苷的生物效應(yīng)、生物利用度和安全性。5)雖然有一些研究集中在青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物的應(yīng)用上,但許多潛在的化合物,如甜味物質(zhì)和生物活性化合物等,還有待全面的挖掘和研究。6)應(yīng)鼓勵(lì)產(chǎn)業(yè)發(fā)展,促進(jìn)青錢(qián)柳三萜類(lèi)化合物在食品和醫(yī)藥領(lǐng)域的商業(yè)化應(yīng)用。應(yīng)更加注重企業(yè)標(biāo)準(zhǔn)和法規(guī)的完善和升級(jí)。盡管面臨多重挑戰(zhàn),但作為青錢(qián)柳活性成分的三萜類(lèi)化合物在食品和醫(yī)藥領(lǐng)域的巨大發(fā)展?jié)摿Σ蝗莺鲆暋?/p>


01

第一作者

席慧婷,女,博士,畢業(yè)于南昌大學(xué)食品學(xué)院食品科學(xué)與工程專(zhuān)業(yè),現(xiàn)任職于江西中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院。主要研究方向?yàn)槭吃葱灾参锘瘜W(xué)成分分析及生物活性研究,參與國(guó)家自然科學(xué)基金3項(xiàng)。在國(guó)內(nèi)外學(xué)術(shù)期刊發(fā)表論文10余篇,其中第一作者發(fā)表SCI論文4篇,中文核心論文1篇。


02

通信作者


王遠(yuǎn)興,男,1964年出生,教授,博士,博士生導(dǎo)師。南昌大學(xué)食品科學(xué)與資源挖掘全國(guó)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室固定成員,食品科學(xué)與資源挖掘全國(guó)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室公共研究平臺(tái)負(fù)責(zé)人,國(guó)家自然科學(xué)基金同行評(píng)議專(zhuān)家。從事食品化學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、食品質(zhì)量與安全、色譜質(zhì)譜分析等領(lǐng)域的教學(xué)和研究工作。在國(guó)外內(nèi)學(xué)術(shù)期刊發(fā)表學(xué)術(shù)論文100余篇,主持和參與國(guó)家和省級(jí)科研課題30余項(xiàng)。


03

通信作者


謝建華,博士,二級(jí)教授,博士生導(dǎo)師,美國(guó)普渡大學(xué)博士后,現(xiàn)任南昌大學(xué)食品科學(xué)與資源挖掘全國(guó)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室副主任、南昌大學(xué)國(guó)際食品創(chuàng)新研究院副院長(zhǎng)。入選國(guó)家萬(wàn)人計(jì)劃科技創(chuàng)新領(lǐng)軍人才、國(guó)家萬(wàn)人計(jì)劃青年拔尖人才、科技部中青年科技創(chuàng)新領(lǐng)軍人才、享受?chē)?guó)務(wù)院政府特殊津貼專(zhuān)家,兼任中國(guó)農(nóng)學(xué)會(huì)農(nóng)產(chǎn)品貯藏加工分會(huì)常務(wù)理事等;Food Biomacromolecules共同主編, Journal of Functional Foods、Food Science and Human Wellness、Carbohydrate Research等6本國(guó)際SCI期刊副主編/編委。近年來(lái),主持國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃課題、國(guó)家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目及國(guó)家高層次人才計(jì)劃項(xiàng)目等10余項(xiàng);以第一或通訊作者在國(guó)內(nèi)外期刊上發(fā)表SCI論文200余篇(75%為本領(lǐng)域一區(qū)刊物),迄今發(fā)表的SCI論文被引用15000余次,H指數(shù)61,授權(quán)國(guó)家發(fā)明專(zhuān)利20余件,編寫(xiě)教材、著作7部,其中主編英文著作2部;2020-2023連續(xù)4年入選科睿唯安“全球高被引科學(xué)家”榜單,2019-2023年連續(xù)5年入選全球頂尖前10萬(wàn)科學(xué)家及全球TOP前2%最有影響力科學(xué)家等。獲江西省自然科學(xué)一等獎(jiǎng)、江西省自然科學(xué)二等獎(jiǎng)等省部級(jí)獎(jiǎng)勵(lì)5項(xiàng)。

Triterpenoids from Cyclocarya paliurus: structure, biosynthesis, biological activities

Huiting Xi, Zhongwei Liu, Weixiang Xu, Jiexue Zhao, Yuanxing Wang*, Jianhua Xie*

State Key Laboratory of Food Science and Resources, Nanchang University, Nanchang 330047, China

*Corresponding author.

Abstract

Cyclocarya paliurus (Batalin) Iljinskaja, as a unique and rare monocotyledonous plant in Southern China, is a promising and economical Chinese herbal medicine and functional food. People have conducted a number of research on C. paliurus because of its rich triterpenoids. However, no comprehensive review has illustrated the composition and pharmacological activity of triterpenoids from C. paliurus. This review summarizes 177 triterpenoids from different parts of C. paliurus. The structures of compounds were elucidated, and their biosynthesis was inferred. The biological activities of compounds and triterpenoid-rich extracts, including anti-diabetes, antihyperlipidemia, anti-inflammatory, anticancer or cytotoxicity, antioxidation, etc., were discussed. C. paliurus can be an important and valuable supplement to the food market. This review provides a reference for the further research and application of C. paliurus triterpenoids in the fields of foods and pharmaceuticals.

Reference:

XI H T, LIU Z W, XU W X, et al. Triterpenoids from

Cyclocarya paliurus
: structure, biosynthesis, biological activities[J]. Food Science and Human Wellness, 2025, 14(6): 9250127. DOI:10.26599/FSHW.2024.9250127.


本文編譯內(nèi)容由作者提供

編輯:梁安琪;責(zé)任編輯:孫勇

封面圖片:圖蟲(chóng)創(chuàng)意



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