上海
苯甲酸是一種化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定且工業(yè)上不可或缺的結(jié)構(gòu)單元，2022 年全球產(chǎn)量超過(guò) 56 萬(wàn)噸。芳香羧酸類化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物及功能材料中[2–4]。然而，由于苯甲酸芳香環(huán)的高度穩(wěn)定性，其化學(xué)轉(zhuǎn)化多以保持芳香結(jié)構(gòu)為主，而對(duì)環(huán)外或環(huán)開反應(yīng)的研究仍然有限。苯甲酸中穩(wěn)定的芳香 C–C 鍵極難斷裂，這長(zhǎng)期限制了其作為線性合成前體的潛力。
近日，北大焦寧團(tuán)隊(duì)報(bào)道了一種PDPP（4-(哌啶-1-基)吡啶)與銅協(xié)同催化的苯甲酸氮化脫羧/芳環(huán)開環(huán)反應(yīng)，使用一種定制的氮化試劑實(shí)現(xiàn)高效的選擇性轉(zhuǎn)化，生成無(wú)環(huán)二腈產(chǎn)物。機(jī)理研究表明，新型疊氮試劑在 PDPP 催化的初始階段誘導(dǎo)選擇性羧基脫羧和芳香環(huán) C–C 鍵斷裂，是反應(yīng)實(shí)現(xiàn)區(qū)域選擇性和高收率的關(guān)鍵。
該協(xié)同策略顯著拓展了苯甲酸的反應(yīng)模式，為構(gòu)建無(wú)環(huán)骨架及進(jìn)一步環(huán)化反應(yīng)提供了直接、實(shí)用的途徑，展示了芳香羧酸化學(xué)從穩(wěn)定芳香結(jié)構(gòu)向動(dòng)態(tài)重構(gòu)框架的躍遷潛力。
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202520084
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