縱觀整清時(shí)期的書(shū)法，如果說(shuō)成親王的書(shū)法拔得頭榜的話，那也就只有梁詩(shī)正能與之相比了，若論既能兼容碑帖之長(zhǎng)，又能在筆法、結(jié)字與氣韻上達(dá)到高度統(tǒng)一的大家，梁詩(shī)正無(wú)疑是其中的佼佼者。他的字不僅嚴(yán)謹(jǐn)精巧，而且姿態(tài)豐美，氣度雍容，既可登廟堂之高，又能入尋常百姓家，真正做到了雅俗共賞。

梁詩(shī)正是于雍正八年參加科舉考試，他以探花身份步入仕途，他二十七歲入敷文書(shū)院，受教于萬(wàn)經(jīng)，為日后的學(xué)術(shù)與書(shū)法奠定了堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。歷任五部尚書(shū)，最終是官至東閣大學(xué)士，加太子太傅，成為了皇子們的老師，更是教授皇子書(shū)法。

他的書(shū)法最初是學(xué)的柳公權(quán)，在柳體的剛勁與嚴(yán)謹(jǐn)中錘煉筆力，打下了堅(jiān)實(shí)的基本功。之后，他更是鉆研起趙孟頫和文征明的作品，從趙孟頫那兒學(xué)到了字的圓潤(rùn)流暢，從文征明那兒感受到了字的清新秀氣，慢慢地，他的字變得細(xì)膩又有靈氣。

不同的是，他并沒(méi)有跟風(fēng)時(shí)代以董其昌為主流的書(shū)風(fēng)，到了晚年，他又開(kāi)始琢磨顏真卿和李邕的字體，把顏真卿字里的大氣磅礴和李邕字中的變化多端都融入到自己的字里，最后形成了自己獨(dú)特的風(fēng)格——字既有力度又不失飄逸感，看著既穩(wěn)重又靈動(dòng)。

觀看其書(shū)作，他的用筆是極為講究的，既能凌空取勢(shì)，又能順?shù)h直入，行筆更是穩(wěn)健而富有變化。他善于運(yùn)用內(nèi)擫筆勢(shì)和一搨直下的技巧，更是對(duì)王羲之書(shū)法的特點(diǎn)給展現(xiàn)了出來(lái)，看來(lái)除了學(xué)趙孟頫也還是不少臨習(xí)王羲之。

同時(shí)，他的圓筆運(yùn)用嫻熟，轉(zhuǎn)折處自然流暢，連帶處妍美奇巧，這又可見(jiàn)趙孟頫的影響。這種兼收并蓄，使他的書(shū)法既不失法度，又富有生氣，達(dá)到了 "既雕既琢，復(fù)歸于樸" 的境界。

在當(dāng)時(shí)，梁詩(shī)正的書(shū)法便已備受推崇，許多重要的宮廷文書(shū)和御制詩(shī)都由他代筆。在乾隆朝時(shí)期，他更是被用作御用代筆，乾隆喜愛(ài)趙孟頫書(shū)法很有可能就是受其影響。

他與乾隆皇帝的書(shū)法相得益彰，常常見(jiàn)到乾隆在名貴字畫卷首題跋，而卷尾則有梁詩(shī)正的小字題詩(shī)，君臣二人的筆墨相映成趣，成為一段佳話。

他的作品不僅受到同代人的贊譽(yù)，也影響了后世書(shū)家，其中最著名的便是啟功先生。啟功曾坦言自己研究梁詩(shī)正書(shū)法大半輩子，卻自認(rèn)只學(xué)到不到兩成精髓，足見(jiàn)梁詩(shī)正書(shū)法藝術(shù)的博大精深。

梁詩(shī)正的傳世作品眾多，其中《跋王羲之快雪時(shí)晴帖》尤為著名，此作的行書(shū)輕盈飄逸卻不失筋骨，楷書(shū)嚴(yán)謹(jǐn)端正而富有韻味，這種跨越書(shū)體界限的能力，在清代書(shū)家中實(shí)屬罕見(jiàn)。這幅作品明顯受到顏真卿《多寶塔碑》的影響，骨骼清秀而不失力度，氣息連貫如行云流水，布局疏朗有致。

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