家里人檢查出來就訓(xùn)他，妹妹有時還幫著說情。蔣介石特別看重這個長孫，高中時送他左輪手槍和霰彈槍，讓他練習(xí)射擊打獵。蔣經(jīng)國管得比較嚴(yán)，發(fā)現(xiàn)他夜里偷偷開車出去就教訓(xùn)，可他還是老樣子。

1956年夏天家里把他送進(jìn)黃埔軍校第28期，本想讓他接受紀(jì)律磨練。他不請假就跑出去，年底就因為鼻疾借口退訓(xùn)了。退訓(xùn)前他在高雄第一舞廳為了舞伴的事跟人起沖突，還開槍鬧事，訓(xùn)斥到場的軍警人員。家里人覺得這樣下去不行，就安排他去美國留學(xué)。

1957年他通過特別安排的高中畢業(yè)菁英公費赴美考試去了美國，讀加州柏克萊大學(xué)企業(yè)管理。到美國后他不適應(yīng)異國生活，整天泡酒吧和咖啡廳。

1957年妹妹蔣孝章也去美國留學(xué)，家里讓她多關(guān)心他，結(jié)果他遇到了童年玩伴徐乃錦，兩人很快走到一起。1960年他們在美國結(jié)婚，1961年生下女兒蔣友梅。1964年他在加州奧克蘭郊區(qū)酒后駕車撞壞護欄公物，上法庭時還鬧事，被判拘留三天，還被驅(qū)逐出境。

回臺灣后他先在臺灣電力公司桃園區(qū)管處當(dāng)處長，還兼國民黨桃園縣黨部主任委員。那段時間他勒令眷村和軍營追繳欠電費，業(yè)績在全臺排第一，得到一些好評。

可他老習(xí)慣沒改，繼續(xù)喝酒飆車和夜生活。有一回他酒后無照開車撞死路人張慧云，讓司機陶錦藩出面頂罪，家里送錢私了了事。

他早就查出有家族遺傳糖尿病，醫(yī)生讓他少喝酒，他根本不聽。1970年冬天他突然昏迷，送到醫(yī)院查出腦部受損，智力退化到小孩水平，從此不能說話不能動，吃飯靠管子喂，這一躺就是19年。妻子徐乃錦每天照顧他，幫他擦身翻身防褥瘡，還陪他說話，他只能眨眼回應(yīng)。

1975年蔣介石病重時，家人把他推到病床前，蔣介石看著孫子這樣子很難過。1988年蔣經(jīng)國去世，他被家人扶著出席告別式，盯著父親遺照精神受了很大打擊，身體更差了。