1926年，戴笠投奔蔣介石，考入黃埔軍校第六期騎兵科。彼時，黃埔一期、二期的畢業(yè)生已然身為軍官，而他才剛剛踏上征程。

畢業(yè)后，他留于蔣介石身旁擔(dān)任聯(lián)絡(luò)參謀，逐步涉足情報(bào)工作領(lǐng)域。戴笠的崛起，憑借的是對蔣介石的耿耿忠誠以及在情報(bào)方面所展現(xiàn)出的卓越天賦。

1928年，他晉升為少校副官；1930年，又升任中校參謀。1932年，他參與組建復(fù)興社特務(wù)處，負(fù)責(zé)情報(bào)收集與監(jiān)視工作。

1938年，軍統(tǒng)正式成立，他獲任副局長一職。在這八年的時光里，他實(shí)際上掌控著軍統(tǒng)的所有事務(wù)，使軍統(tǒng)規(guī)模擴(kuò)展至數(shù)萬人，業(yè)務(wù)范圍涵蓋郵檢、軍警情報(bào)等諸多方面。然而，他始終擔(dān)任副局長之職，未曾晉升為正職。

軍統(tǒng)正局長先后由陳立夫、賀耀祖、錢大鈞、鄭介民擔(dān)任。此數(shù)人資歷皆遠(yuǎn)勝于戴笠。陳立夫乃國民黨四大家族成員之一，曾任職中央黨部秘書長；賀耀祖曾任蔣介石侍從室主任；錢大鈞早在1924年便擔(dān)任黃埔軍校教官，彼時戴笠尚在上海漂泊；鄭介民為黃埔二期學(xué)員，入學(xué)時間遠(yuǎn)早于戴笠。

蔣介石緣何不讓戴笠擔(dān)任正局長？其中蘊(yùn)含著蔣介石的權(quán)術(shù)考量。特務(wù)工作極為敏感，若賦予戴笠過高的政治地位，易使外界認(rèn)為特務(wù)頭子可與軍政大員平起平坐。故而，蔣介石有意讓資歷深厚者掛名局長，令戴笠于幕后操持事務(wù)，使其在明面上始終居于低位。此所謂“位低權(quán)重”，看似是一種抬舉，實(shí)則如枷鎖一般。

戴笠雖權(quán)力頗大，但其職務(wù)與軍銜限制了他的地位，見了高官仍需低頭行禮。在黨內(nèi)，他的地位更為尷尬，甚至不具備參加中央全會的資格。

1943年三青團(tuán)改組選舉，他和鄭介民、唐縱全落選。1945年國民黨六大，有人提名他當(dāng)中央執(zhí)行委員，他自己推辭了，因?yàn)橹肋@個位子燙手，坐上去只會樹敵更多。

軍銜上，戴笠也吃虧。直到1945年2月，他才拿到陸軍少將銓敘軍銜。手下沈醉1942年28歲就少將了。戴笠黃埔六期，在國民黨資歷體系里排得很后。胡宗南是一期，張靈甫是四期，比他小六歲的張靈甫資歷都比他老。

北伐、中原大戰(zhàn)這些大仗，他都在幕后搞情報(bào)，沒一件拿得上臺面的軍功。在靠軍功和資歷說話的系統(tǒng)里，這是致命短板。國民黨內(nèi)部派系林立，戴笠對CC系、政學(xué)系下手不軟，該告黑狀就告。

然而，對于陳誠集團(tuán)，戴笠自始至終都不敢與之正面交鋒。陳誠乃蔣介石的頭號愛將，其勢力雄厚，且為官清廉。戴笠曾親自發(fā)電報(bào)承認(rèn)，陳誠是高級將領(lǐng)中不貪圖錢財(cái)且肯勤勉實(shí)干之人。由于抓不到陳誠的把柄，若與之硬拼，戴笠并無勝算。

1943年，遠(yuǎn)征軍青年軍官事件發(fā)生，戴笠獲取相關(guān)證據(jù)后，借機(jī)打壓陳誠，致使陳誠丟掉了遠(yuǎn)征軍司令長官這一職務(wù)。但蔣介石僅對陳誠冷落了半年，旋即又重新啟用他。1944年，陳誠不僅官復(fù)原職，還擠掉何應(yīng)欽，擔(dān)任軍政部長一職。戴笠對此頗為不滿，卻也只能暗自生悶氣。

有一次，因部下行為不當(dāng)，戴笠向蔣介石報(bào)告顧祝同的情況，并在明碼電報(bào)中批評第三戰(zhàn)區(qū)戰(zhàn)事失利是由于將領(lǐng)生活優(yōu)渥、軍紀(jì)渙散所致。此舉引發(fā)軍事委員會高層的集體反彈，眾人質(zhì)疑：一個黃埔六期的少將有何資格對上將指指點(diǎn)點(diǎn)？在國民黨體系中，資歷堪稱命根子，軍銜則代表著臉面。戴笠并非不想過問高官之事，而是一旦過問，便會遭受挫折。

1936年12月，西安事變爆發(fā)，蔣介石遭扣留，南京陷入一片混亂。事件發(fā)生后，戴笠的首要反應(yīng)便是前去求見何應(yīng)欽。何應(yīng)欽畢業(yè)于日本士官學(xué)校，曾擔(dān)任黃埔軍校總教官、軍政部長，后續(xù)還出任參謀總長、行政院長等職，被授予一級上將軍銜。在何應(yīng)欽面前，戴笠連坐下的資格都勉強(qiáng)具備。

部分黃埔同學(xué)致電戴笠進(jìn)行質(zhì)問，責(zé)備他為何致使校長陷入險(xiǎn)境，甚至威脅稱若校長遭遇不測，必將找他算賬。戴笠深恐受到懲處，隨后陪同宋美齡飛赴西安救駕。然而，飛機(jī)抵達(dá)西安后，他一下飛機(jī)便被東北軍扣押并監(jiān)視起來。在獄中，他寫下遺囑，自認(rèn)為離死期不遠(yuǎn)。

事后，蔣介石返回南京。據(jù)毛人鳳回憶，蔣介石曾脫下鞋子抽打戴笠。所幸戴笠以性命彰顯了自己的忠心，而那些在此次事件中站錯隊(duì)的黃埔學(xué)長反倒遭到了清算。