林俊杰與七七早在今年2月便被爆出熱戀中，傳出兩人是在2023年底透過友人介紹認識，在去年開始約會。 之后七七多次被目擊現身林俊杰全球巡演的首排VIP席位，也陸續(xù)有網友在東京、紐西蘭、紐約目擊兩人的同框畫面，讓戀愛緋聞越傳越烈。 如今合照曝光，成為林俊杰出道多年來的少數認愛對象，讓不少粉絲都十分替歌王高興！

林俊杰出道22年來緋聞不斷，但最廣為人知的絕對是和田馥甄的這段！ 林俊杰曾親口坦承暗戀田馥甄長達10年，甚至還在2013年的「時線世界巡回演唱會」上大唱情歌〈豆?jié){油條〉示愛，更邀請對方共乘高空鞦韆，羞澀的互動畫面在當時受到熱烈討論！

然而這段感情始終沒有進展，田馥甄在被問及兩人關系時更直言：「這是萬年老哏，不要再追了。」被認為是否認兩人關系。

林俊杰在2006年被拍到與林采薇約會，當時雙方皆未正面承認戀情。 直到2017年爆出兩人分別和愛犬Momo的合照，更自稱是「爸爸」、「媽媽」，傳出疑似舊情復燃。

事后林采薇接受專訪時坦承，兩人的確曾在多年前交往，分手后維持友好關系，對方也時常會來探望Momo。 而林采薇在2020年已和強辯樂團黃少谷結婚、育有兩子。

在和林采薇分手后，林俊杰與模特出身的陳立泠傳出緋聞，而陳立泠同時也是林俊杰唯一認愛過的女友。 兩人曾被記者跟拍到在電影院約會，中途女方甚至將手中的水潑向記者，在當時鬧得沸沸揚揚。 雖然事后陳立泠出面道歉，但也間接重傷林俊杰形象，據傳也傷及兩人戀情，最終僅交往9個月便告吹。

林俊杰在2014年曾和「八點檔女神」高宇蓁爆出熱戀，女方被拍到特地飛往杭州參加演唱會，在事后的慶功宴上兩人互動舉止更十分親密。 不過之后高宇蓁出席活動受訪時否認戀情，表示只是普通朋友，是透過朋友引薦才會參加慶功宴。