建安三年（198年），劉備軍隊(duì)搶走呂布方準(zhǔn)備到河內(nèi)買(mǎi)馬的黃金，惱羞成怒的呂布派遣中郎將高順、北地太守張遼進(jìn)攻小沛。劉備緊急向曹操求援，曹操?zèng)Q定趁此機(jī)會(huì)拿下徐州，于是，他派遣夏侯惇率先鋒部隊(duì)弛援劉備，自己則率大軍緊隨其后。

夏侯惇、劉備被呂布軍擊敗，沛城失守，劉備只好拋下家眷，只身落荒而逃，在梁國(guó)國(guó)界中與曹操相遇。隨后，劉備收集殘部，與曹操聯(lián)合進(jìn)攻呂布。然而，在呂布伏誅后，曹操卻另外任命車胄為徐州牧，并將劉備帶到許都，封為左將軍。

劉備原以為曹操會(huì)讓他重掌徐州，沒(méi)想到卻被曹操用明升暗降的方法調(diào)回許都，他心中的郁悶可想而知。曹操是個(gè)聰明人，他感受到了劉備情緒的變化，于是不僅對(duì)劉備“禮之愈重”而且還給予他“出則同輿，坐則同席”的超高待遇，試圖拉攏劉備。然而，劉備是一個(gè)有雄心壯志之人，不可能被曹操的糖衣炮彈所迷惑，相反，他一直伺機(jī)離開(kāi)許都，以擺脫被曹操軟禁的被動(dòng)局面。

很快機(jī)會(huì)就來(lái)了。建安四年（199年），四面楚歌的袁術(shù)想經(jīng)過(guò)小沛到青州投靠侄子袁譚，曹操得知消息后，就派熟悉徐州地形的劉備去攔截袁術(shù)。為了防止劉備去而不返，曹操安排朱靈與劉備一同出征，隨時(shí)監(jiān)視劉備。不過(guò)，老實(shí)人朱靈哪里是劉備的對(duì)手，在袁術(shù)病死后，朱靈就被劉備忽悠先班師回許，他則突然進(jìn)攻下邳，殺死徐州刺史車胄，再度成為徐州之主。

曹操得知“劉備以徐州叛”的消息后，迅速派遣司空長(zhǎng)史沛國(guó)劉岱、中郎將扶風(fēng)王忠前去奪回徐州。劉備根本不將此兩人放在眼里，他不屑地對(duì)劉岱、王忠說(shuō)：“使汝百人來(lái)，其無(wú)如我何。”不僅如此，他還狂妄放話：“曹公自來(lái)，未可知耳！”劉備當(dāng)時(shí)的實(shí)力尚無(wú)法與中原霸主曹操相提并論，他哪里來(lái)的勇氣，竟敢公開(kāi)叫板曹操呢？

兵不血刃奪回徐州后，劉備雖然確實(shí)有點(diǎn)飄飄然了，但是，他公開(kāi)向曹操叫板這件事，絕對(duì)不是逞口舌之快，而是經(jīng)過(guò)深思熟慮后的決定。具體來(lái)說(shuō)，劉備的底氣，來(lái)自以下三個(gè)方面。

首先，劉備在離開(kāi)許都前，就已經(jīng)加入了由漢獻(xiàn)帝發(fā)起，車騎將軍董承負(fù)責(zé)執(zhí)行的“衣帶詔”斬首行動(dòng)，該行動(dòng)的目標(biāo)是除掉曹操，將皇權(quán)重新交回漢獻(xiàn)帝手上。如果該斬首行動(dòng)成功，那么，曹操就不會(huì)東征徐州了。

其次，袁紹即將南下進(jìn)攻許昌，如果曹操選擇在此時(shí)東征徐州，那么，就將面臨首尾受敵的不利局面。在這種情況下，曹操不大可能冒險(xiǎn)離開(kāi)許昌東征。

再次，劉備重新入主徐州后，以東海郡守昌豨為首的徐州諸多郡縣，迅速叛曹歸劉，使劉備在短時(shí)間內(nèi)就擁有了數(shù)萬(wàn)人馬，這使他的腰桿硬了起來(lái)。

基于以上理由，劉備認(rèn)為曹操不會(huì)親自東征徐州，所以，他才敢說(shuō)出：“曹公自來(lái)，未可知耳！”這句話。然而，事實(shí)證明劉備失算了，先是被他寄予厚望的“衣帶詔”斬首行動(dòng)因機(jī)事不密胎死腹中，緊接著，曹操認(rèn)為袁紹有“見(jiàn)事遲”的毛病，因此決定在與袁紹決戰(zhàn)前，以迅雷不及掩耳之勢(shì)擊敗劉備，排除后顧之憂。

果然，在曹操進(jìn)攻徐州的關(guān)鍵時(shí)刻，袁紹以“子疾”為由，拒絕發(fā)兵襲擊曹操的大本營(yíng)，致使劉備與袁紹夾擊曹操的計(jì)劃落空。在這種情況下，劉備獨(dú)木難支，很快就被曹操擊潰，只好逃往鄴城投靠袁紹，再次寄人籬下。

綜上所述，劉備之所以敢叫板曹操，是因?yàn)樗J(rèn)為自己手握雙保險(xiǎn)：就算曹操能僥幸躲過(guò)“衣帶詔”斬首行動(dòng)，也會(huì)因害怕受到首尾夾擊，從而不敢在官渡之戰(zhàn)前攻打徐州。然而，最終的結(jié)果卻是曹操輕松破解了劉備的雙保險(xiǎn)，并用擅長(zhǎng)的閃電戰(zhàn)打敗了劉備。